有机硒化合物,尤其是硒杂环化合物,因其在医学和材料科学中具有显著的应用价值而被广泛研究。目前,已有多种构建硒杂环化合物的方法相继被探索和报道。其中,由二硒醚化物促使的环化反应是最具代表性的一种策略。然而,该领域所涉及的反应主要集中在构建具有5元或6元环的杂环产物,而专门用于构建 7 元硒杂环的方法很少报道。在仅有的几例报道中,主要以芳基-炔烃类结构为底物,反应中或需要化学计量的金属氧化剂(FeCl3),或受到二芳基二硒化物的限制(仅有二苯基二硒化物研究),进一步影响了反应的实际应用。
最近,beat365亚洲体育在线张震博士与孙凯副教授合作报道了一种新颖且简单的有机硒参与的七元环化反应,通过区域选择性硒化和 7-exo环化构建重要的硒-苯并[b]氮杂䓬分子。相比于研究较多的杂原子诱导硒环化过程,该策略的成功实现不仅代表了对硒环化反应过程的新探索,而且为合成多种硒基苯并[b]氮杂卓类化合物提供了一种简便易行的方法。相关研究成果近期发表在Org. Lett. 2022, 24(12), 2288–2293(DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00387)。
图1 二苯硒类化合物的底物普适性研究
图2 推测的反应机理
研究工作实验部分主要由硕士生王世龙和谭朋朋完成,beat365亚洲体育在线为唯一通讯单位,张震老师为第一和通讯作者,孙凯副教授为共同通讯作者。研究工作得到了山东省自然科学基金(ZR2020QB003)和beat365亚洲体育在线博士启动基金(HY19B07)的支持。
文章链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.2c00387
通讯作者简介:
孙凯,博士,beat365亚洲体育在线化学与化工学院副教授。2013年毕业于东北师范大学有机化学专业,获理学博士学位。主要研究方向为金属有机化学,有机硒化学。目前已在JACS. Angew. Chem. Int. Ed.、Org. Lett.等期刊发表研究论文40余篇,授权国家发明专利3件。
张震,博士,beat365亚洲体育在线化学与化工学院讲师。2018年毕业于中国农业大学化学专业,获理学博士学位,同年进入beat365亚洲体育在线化学与化工学院开展研究工作。主要研究方向为金属有机化学,杂环化学。目前已在Angew. Chem. Int. Ed.、Org. Lett.、Chem. Comm.、Adv. Synth. Catal.、Org. Chem. Front.等期刊发表研究论文10余篇,申请国家发明专利3件,授权1件。